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大环内酯类抗生素(环球网校医学考试网整理2016年执业药师资格考试《药物化学》第八章抗生素复习讲义)
大环内酯类抗生素的结构特征分子中含有一个内酯结构的十四元或十六元，红霉素就是含十四元，这类药物作用机制主要是抑制细菌蛋白质的合成。这类抗生素的抗菌谱和抗菌活性相近，对革兰阳性菌和某些阴性菌，支原体等有较强的作用，与临床其他常用的其他抗生素之间无交叉耐药性，但细菌对同类的药物仍可以产生耐药性，毒性较低，无严重不良反应。
【红霉素临床应用】对各种革兰氏阳性菌作用很强，对革兰氏阴性百日咳杆菌、流感杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌等也有效，而对大多数肠道革兰氏阴性杆菌则无活性。为耐青霉素的金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌引起的感染的首选药物。水溶性小，只能口服，但在酸中不稳定，易被胃酸破坏。
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第四章循环系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第五章消化系统药物
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氯霉素类抗生素
1. 氯霉素(Chloramphenicol)
【结构】
【化学名】D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺(2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)]-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)
acetamine]
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第四章循环系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第五章消化系统药物
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【理化性质】
(1) 性状。
(2) 分子中含有两个手性碳原子，有四个旋光异构体，其中仅1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型有抗菌活性，为临床使用的氯霉素。合霉素为氯霉素的外消旋体，疗效为氯霉素的一半。合成的氯霉素还有三种异构体，但活性均低于天然氯霉素。
(3) 性质稳定，耐热。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)较稳定，但在强碱性(pH9以上)或强酸性(pH2以下)溶液中 → 引起水解 → 对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→ + 过碘酸 → 氧化 → 对硝基苯甲醛 → + 2,4-硝基苯肼 → 缩合 → 苯腙。
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
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(4) 分子中含有硝基 → + 氯化钙+ 锌粉 → 还原 → 羟胺衍生物 → + 醋酸钠 + 苯甲酰氯 → 苯甲酰化反应→ + 弱酸性溶液 + 高铁离子 → 紫红色的络合物。
【体内代谢】氯霉素的代谢产物有葡萄糖醛酸结合物;硝基还原成相应的氨基化合物以及进行脱酰基而成的二氨基化合物;脱卤素形成的羟乙酰胺和进一步脱酰基而成的氨基、硝基物等。
【临床应用】对革兰氏阴性及阳性菌都有抑制作用，但对前者的效力强于后者。主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。其他如对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。若长期和多次使用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。
【氯霉素的作用机制】
主要作用于细菌核糖体50S亚基，能特异性地阻止mRNA与核糖体结合。因氯霉素的结构与5’-磷酸尿嘧啶核苷相似，可与mRNA分子中的 5’-磷酸尿嘧啶核苷竞争核糖体上的作用部位，使mRNA与核糖体的结合受到抑制，从而阻止蛋白质的合成。氯霉素还可抑制转肽酶使肽链不能增长，因转肽酶可催化键合作用。
参考信息：
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