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执业药师考试复习资料:青蒿素
青蒿素 Artemisinin
结构特点:天然倍半萜内酯类
有含过氧键的七元环
结构中有过氧键,遇碘化钾试液氧化析出碘,加淀粉指示剂,立即显紫色。本品含内酯结构,加氢氧化钠水溶液加热后水解,遇盐酸羟胺试液及三氯化铁液生成深紫红色的异羟肟酸铁。
代谢产物:双氢青蒿素抗疟活性强
构效关系:
(1)内过氧化物对活性是必需的,且活性归于内过氧化物 - 缩酮- 乙缩醛 -内酯的结构
(2)疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要
(3)10位羰基被还原为双氢青蒿素,活性大于青蒿素
(4)双氢青蒿素的醚、酯和羧酸衍生物都具抗疟活性