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执业药师考试辅导:四环素类抗生素

1.发展:具有氢化并四苯基本结构的广谱抗生素,用于G+和G-菌引起的感染,对某些立克次体、病毒和原虫也有效.易产生耐药性
2.性质和稳定性
两性化合物:酚羟基、烯醇基显酸性;二甲氨基显碱性
⑴脱水反应: 酸性条件下,C6羟基与C5α氢发生反式消除,生成橙黄色脱水物
⑵开环反应:弱碱性条件下,C6羟基与C11羰基形成内酯结构
盐酸多西环素无C6羟基,无此反应
⑶差向异构化:pH2~6时,C4二甲氨基发生可逆性的异构化反应
土霉素C5羟基与C4二甲氨基形成分子内氢键,不易发生异构化
⑷结构中羟基、烯醇基及羰基与金属离子络合
铁-红色 铝-黄色 钙-不溶性钙盐,四环素牙