单选题

下列生物碱水溶性最大的是

A

氧化苦参碱

B

吗啡

C

乌头碱

D

马钱子碱  

E

莨菪碱 

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答案
正确答案:A
解析

本题考查的是生物碱的溶解性。

游离生物碱溶解性

(1)亲脂性生物碱:多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,不溶或难溶于水,但易溶于酸水。

(2)亲水性生物碱

①季铵型生物碱:易溶于水和酸水。

②N一氧化物结构的生物碱:可溶于水,如氧化苦参碱。

③小分子生物碱:既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。

④酰胺类生物碱:在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。

(3)具有特殊官能团的生物碱

①具有酚羟基或羧基的生物碱:这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。

②具有内酯或内酰胺结构的生物碱:这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。

某些生物碱溶解性不符合上述规律,如吗啡为酚性生物碱,但难溶于三氯甲烷、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性三氯甲烷等。

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