β-内酰胺类抗生素阿莫西林的结构式如下,含有羧基、氨基和酚羟基,具有三个pKa值:羧酸(HA,pKa1 2.4)、伯氨基(pKa2 7.4)、酚羟基(pKa3 9.6)。在生理pH 7.4的情况下,有关各官能团解离情况的描述,错误的是
羧酸基团呈解离状态
伯氨基约50%形成铵盐,50%为游离胺
酚羟基约99%为未解离状态
综合来讲,药物以离子状态存在
伯氨基约90%形成季铵盐
本题考查的是解离度的计算。
羧基、酚羟基呈酸性,按照酸性药物的解离常数计算公式计算,
pKa=pH+log[HA]/[A-]。
其中羧酸基团pKa-pH=-5,[HA]/[A-]=10-5=0.00001,故几乎全部是离子型[A-];
酚羟基的pKa-pH=2.2,[HA]/[A-]=102.2>100,故[HA]约占99%以上。
伯氨基显弱碱性,套用碱性药物公式pKa=pH+log[HB+]/[B],pKa-pH=0,故分子型比例和离子型比例均为50%。药物整体分子因为羧基呈离子型。故综合来讲,药物以离子状态存在。