在雌三醇的结构基础上,3位羟基与环戊烷成醚,17α位引入乙炔基,得到尼尔雌醇。关于尼尔雌醇的特点,描述错误的是
醚键增强A环稳定性和脂溶性,使药物作用时间延长
乙炔基增加了D环的空间位阻效应,降低了17位羟基的代谢,在胃肠道中可抵御微生物降解,口服有效
具有雌甾烷母核
具有孕甾烷母核
无C19角甲基
本题考查的是雌激素类药物。
雌二醇、雌三醇属于天然雌激素,具有雌甾烷结构。两药口服几乎无效,主要原因是在肠道大部分被微生物降解,虽有少量可被迅速吸收,但在肝脏又被快速代谢。这些代谢反应主要是在A、D环上发生羟基化反应。在17位引入乙炔基,可增加D环的空间位阻,提高D环代谢稳定性;在A环引入醚结构,提高了A环的代谢稳定性和脂溶性,延长作用时间。