盐酸普鲁卡因降解的主要途径是
水解
氧化
光学异构化
脱羧
聚合
本题考查的是药物的化学降解途径.
盐酸普鲁卡因的水解可作为这类药物的代表。水解时,盐酸普鲁卡因在酯键处断开,分解成对氨基苯甲酸与二乙氨基乙醇,此分解产物无明显的麻醉作用;对氨基苯甲酸还可继续发生氧化,生成有色物质,同时在一定条件下又能发生脱羧反应,生成有毒的苯胺,苯胺又可继续被氧化,这是盐酸普鲁卡因注射液变黄的主要原因。普鲁卡因的水解与溶液的pH有关,其最稳定的pH为3.5左右。
【考点延展】
(1)属于酯类水解的药物还有盐酸丁卡因、盐酸可卡因、溴丙胺太林、硫酸阿托品、氢溴酸后马托品等。酯类水解,往往使溶液的pH下降,有些酯类药物灭菌后pH下降,即提示有水解可能。
(2)内酯在碱性条件下易水解开环。硝酸毛果芸香碱、华法林钠均有内酯结构,可以产生水解。