奥美拉唑结构分析,与奥美拉唑抑制胃酸分泌相关的分子作用机制是
分子具有弱碱性,直接与H+,K+-ATP酶结合产生抑制作用
分子中的亚砜基经氧化成砜基后,与H+,K+-ATP酶作用产生抑制作用
分子中的苯并咪唑环在酸质子的催化下,经重排,与H+,K+-ATP酶发生共价结合产生抑制作用
分子中的苯并咪唑环的甲氧基经脱甲基代谢后,其代谢产物与H+,K+-ATP酶结合产生抑制作用
分子中吡啶环上的甲基经代谢产生羧酸化合物后,与H+,K+-ATP酶结合产生抑制作用
本题考查的是奥美拉唑的作用机制。
质子泵抑制剂抗溃疡药(以奥美拉唑为代表)具较弱的碱性,可通过细胞膜进入强酸性的胃壁细胞泌酸小管口,酸质子对苯并咪唑环上氮原子质子化而活化,通过Smiles重排反应成次磺酸和次磺酰胺,然后与H+,K+-ATP酶上的巯基形成二硫化酶抑制剂复合物而阻断质子泵分泌H+的作用,抑酶作用可以持久。共价复合物可被谷胱甘肽和半胱氨酸等内源性巯基化合物相竞争而复活,复活生成的代谢物经碱催化的Smiles重排得硫醚化合物,在肝脏可再被氧化成奥美拉唑。这种奥美拉唑体内循环共价结合和解除结合等一系列的反应,称为奥美拉唑循环或前药循环。