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1.性状
游离的苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余均无光学活性。
黄酮苷类由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。
黄酮类化合物大多呈黄色(交叉共轭体系)
◆黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄~黄色
◆查耳酮为黄~橙黄色
◆二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色
◆异黄酮显微黄色
◆花色素的颜色可随pH不同而改变,一般pH<7时显红色,pH为8.5时显紫色,pH>8.5时显蓝色。
2.溶解性
游离黄酮类化合物:一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。
黄酮苷类:一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂
难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。
花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮(醇)>查耳酮
1)花色素为离子型结构,具有盐的通性,亲水性较强,在水中的溶解度较大;
2)二氢黄酮(醇)非平面型分子,分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,故溶解度稍大;
3)黄酮(醇)、查耳酮为平面型分子,分子与分子排列紧密,分子间引力较大,故难溶于水。
3.酸碱性
酸性
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序:
7,4′-二OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH
5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH
碱性:
黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-氧原子,因有未共用电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,该盐极不稳定,加水后即分解。
4.显色反应
显色反应 | 适用结构 | |
还原反应 | 盐酸-镁粉反应 | 黄酮(醇)、二氢黄酮(醇) |
四氢硼钠反应 | 二氢黄酮类专属显色反应 | |
金属络合反应 | 铝盐 | 3-OH,5-OH,邻二酚羟基 |
锆盐 | 3-或5-OH,5-OH加枸橼酸褪色 | |
三氯化铁 | 酚羟基 |
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