案例题

A.N原子杂化方式

B.空间效应

C.共轭效应

D.诱导效应

E.氢键效应

第1题 第2题
单选题

胍类生物碱一般显强碱性是因为

A

A

A

A

A

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答案
正确答案:C
解析

生物碱分子中氮原子的孤电子对与π-电子基团共轭时一般使生物碱的碱性减弱。常见的有苯胺和酰胺二种类型。苯胺型氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱。酰胺型酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性减弱。如胡椒碱、秋水仙碱、咖啡因碱性均极弱。但并非所有的p-π共轭效应均降低碱性,如胍接受质子后形成季铵离子,呈更强p-π共轭,体系具有高度稳定性,而显强碱性。

单选题

伪钩藤碱的碱性强于异钩藤碱是因为

A

A

A

A

A

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答案
正确答案:E
解析

当生物碱成盐后,氮原子附近如有羟基、羰基,并处于有利于形成稳定的分子内氢键时,氮上的质子不易离去,碱性强。
钩藤碱成盐后产生分子内氢键使其更稳定,碱性强于异钩藤碱。

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