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初级中药士考试辅导:生物碱的物理性质 $lesson$
物理性质
1、性状
由C、H、O、N元素组成。多数无色,部分有颜色(药根碱红色),有的有荧光(如利血平)。多数味苦。
小分子生物碱和液态生物碱(如:烟碱、槟榔碱)有挥发性。个别具有升华性(咖啡因、川芎嗪)。
大多数生物碱有旋光性,多呈左旋,通常那个左旋体活性比右旋体强。
2、溶解性
(1)游离生物碱
①亲脂性生物碱:游离的仲胺、叔胺是亲脂性的,易溶于低级性的有机溶剂中。如:苯、乙醚、氯仿,也可溶于甲醇、乙醇中。特别是氯仿中溶解度较大。
②亲水性生物碱:季铵型生物碱(厚朴碱);具有半极性的N O配位键的生物碱(氧化苦参碱);某些小分子生物碱(麻黄碱、烟碱);酰胺碱(秋水仙碱、咖啡碱)、东莨菪碱,易溶于水,醇,也可溶于亲脂性有机溶剂。
③特殊生物碱:脂溶性的酚性生物碱(吗啡)可溶于氢氧化钠;具有羧基的生物碱(槟榔次碱)可溶于碳酸氢钠。具有内酯(喜树碱)或内酰胺的生物碱可溶于热的氢氧化钠,加酸又还原。
(2)生物碱盐一般易溶于水,可溶于醇。但在水中的溶解度有差异。一般无机酸盐的水溶性大于有机酸盐;无机酸盐中含氧酸盐的溶解度大于卤代酸盐。小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐。
但有特例,小檗碱的盐酸盐难溶于水;吗啡难溶于乙醚、氯仿,可溶于碱水;石蒜碱难溶于有机溶剂而溶于水;喜树碱不溶于一般的有机溶剂,而溶于酸性氯仿中。