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初级中药师辅导:醌类化合物化学性质
化学性质
1、酸性
醌类化合物由于在结构中多具酚羟基,表现出一定酸性,易溶于碱水中,加酸酸化又可重新析出。
酸性强弱规律:
含-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH。
相应的在碱性溶液中的溶解顺序:
5% NaHCO3 , 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH
2、颜色反应
(1)菲格尔反应(Feigl)
醌类衍生物在碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
(2)无色亚甲蓝反应
苯醌与萘醌专用显色剂。显兰色斑点,用于色谱检识。
(3)碱液反应(Borntrager)
羟基醌类在碱性溶液中会引起颜色改变,羟基蒽醌类化合物遇碱液显红∽紫色的反应称为Borntrager′s反应。
相应的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只显黄色,需经氧化成蒽醌后方变为红色。
(4)Kesting-craven 反应
活性亚甲基反应。
反应官能团:苯醌和萘醌中未被取代的位置。
现象:蓝绿色或蓝紫色
应用:区分蒽醌和苯醌、萘醌。
(5)醋酸镁反应
羟基蒽醌类化合物(必须具有 α-羟基)能和0.5%醋酸镁的醇溶液生成稳定的橙红色、紫红色或紫色络合物。不同酚羟基,显色不一
(6)对亚硝基二甲苯胺反应 9或10位未被取代的羟基蒽酮类化合物可以反应。