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中级主管药师考试辅导:苷的理化性质 $lesson$
理化性质
1、性状: 固体,无定型粉末,有吸湿性,稍有苦味,也有甜味,有些对粘膜有刺激。
2、旋光性: 左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。
3、溶解性:亲水性,在各类化学成分中,苷类属于极性较大的物质。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度较大。一般也可溶于热水。
糖基越多,水溶性越大;苷元为大分子低极性,糖基少,水溶性差。
4、苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重要反应。
常用的裂解方法有酸水解,碱水解,酶水解,氧化开裂法。
(1)酸催化水解
苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇中进行。常用催化剂:盐酸、硫酸、甲酸等。
酸催化水解的规律:
按苷键原子的不同,酸水解由易到难。
N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(N原子碱度高,易接受质子,易水解;C上无共享电子对,不易质子化,难水解。)
(2)碱催化水解
适于苷元为酯苷,酚苷的水解。
(3)酶水解
特点:酶水解具有专属性高,反应温和(30~40℃),可获知苷键的构型,保持苷元结构不变,还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖。
常用的酶
转化糖酶水解β-果糖苷键,麦芽糖酶水解α-葡萄糖苷键;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷键(专属性低);纤维素酶水解β-葡萄糖苷键。
5、苷的检识
Molish反应:试剂:3%α-萘酚乙醇液 ,浓硫酸
现象:两液面间产生紫色环
证明有糖或苷,单糖反应更迅速。
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