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中级主管药师辅导:香豆素结构类型
结构类型 香豆素具有苯骈α-吡喃酮结构。可看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯类化合物。
环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代 。一般在7位具有含氧官能团。
顺邻羟基桂皮酸 苯骈α-吡喃酮
(1)简单香豆素类
仅在苯核上具有取代基的香豆素,且7位羟基未与6(或8)位形成呋喃环或吡喃环结构。多数在7-位有含氧基团取代,其它位常见有羟基,甲氧基和异戊烯基。伞形化内酯常被视为香豆素的母体。
秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷对
细菌性痢疾有效。
(2)呋喃香豆素
呋喃香豆素是香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成。
如:补骨脂内酯、白芷内酯
(3)吡喃香豆素
吡喃香豆素是由香豆素苯环上C6或C8异戊烯基和邻位羟基环合形成2,2-二甲基α-吡喃环结构。也分线型、角型。如:花椒内酯
2、理化性质
(1)性状
天然游离的香豆素多有完好的结晶,大多具香味。小分子的有挥发性和升华性。苷则无。
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