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中级主管药师辅导:苷的理化性质

|0·2010-05-07 16:35:41浏览0 收藏0

  中级主管药师辅导:苷的理化性质

  1、性状: 固体,无定型粉末,有吸湿性,稍有苦味,也有甜味,有些对粘膜有刺激。

  2、旋光性: 左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。

  3、溶解性:亲水性,在各类化学成分中,苷类属于极性较大的物质。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度较大。一般也可溶于热水。

  糖基越多,水溶性越大;苷元为大分子低极性,糖基少,水溶性差。

  4、苷键的裂解

  苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重要反应。

  常用的裂解方法有酸水解,碱水解,酶水解,氧化开裂法。

  (1)酸催化水解

  苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇中进行。常用催化剂:盐酸、硫酸、甲酸等。

  酸催化水解的规律:

  按苷键原子的不同,酸水解由易到难。

  N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

  (N原子碱度高,易接受质子,易水解;C上无共享电子对,不易质子化,难水解。)

  (2)碱催化水解

  适于苷元为酯苷,酚苷的水解。

  (3)酶水解

  特点:酶水解具有专属性高,反应温和(30~40℃),可获知苷键的构型,保持苷元结构不变,还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖。

  常用的酶

  转化糖酶水解β-果糖苷键,麦芽糖酶水解α-葡萄糖苷键;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷键(专属性低);纤维素酶水解β-葡萄糖苷键。

  5、苷的检识

  Molish反应:试剂:3%α-萘酚乙醇液 ,浓硫酸

  现象:两液面间产生紫色环

  证明有糖或苷,单糖反应更迅速。

  四、提取方法

  1、原生苷:提取苷时,必须设法抑制或破坏酶的活性,防止酶水解,方法:加入无机盐(如:CaCo3)或用甲醇,70%以上乙醇或沸水提取,并避免与酸碱接触,如药材本身具有酸碱性,可用适当方法中和。

  2提取次生苷时,可利用发酵(30~40℃),酶水解,再用亲脂性溶剂提取。

  课堂习题:

  1、最容易酸水解的苷类为

  A、O-苷 B、N- 苷 C、S-苷 D、C-苷 E、酯苷

  2、能水解β-果糖苷键的酶是

  A、转化糖酶 B、麦芽糖酶 C、苦杏仁苷酶

  D、纤维素 E、以上都不对

  3、鉴别苦杏仁苷时主要鉴别它的水解产物

  A、α-羟基苯乙腈 B、氢氰酸 C、三硝基苯酚 D、葡萄糖醛酸 E、苯甲醛

  4、在萃取法中能使用的溶剂对是

  A、甲醇-水 B、正丁醇-水 C、石油醚-水 D、丙酮-水 E、氯仿-水

  答案:B,C,E

更多信息访问:初级药师考试频道   初级药师试论坛 卫生职称博客圈

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