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初级药师高频考点:强心苷
1.强心苷的结构与分类
强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合的一类苷。
(1)强心苷元特点:甾体母核、不饱和内酯环两部分
(2)强心苷元的类型:依据不饱和内酯环的特点分为两类。
①强心甾烯类,即甲型强心苷元:23个碳原子组成,C17侧链为五元不饱和内酯环,大多属于此类,如洋地黄毒苷元。
②海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型强心苷元:24个碳原子组成,C17侧链为六元不饱和内酯环,如海葱苷元等。
(3)强心苷的组成糖:除了常见的葡萄糖外,还有2,6-二去氧糖,如D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖等,6-去氧糖如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。
(4)强心苷元和糖的连接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如毛花苷C
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如真地吉他林
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷
2.强心苷的物理性质
(1)性状:强心苷大多是无色结晶或无定形粉末,具有旋光性,味苦,对黏膜有刺激性。
(2)溶解性:原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶剂,次生苷亲水性减弱,可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。
(3)苷键水解
1)酸催化水解
①温和酸水解:浓度为0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸,在含水醇中短时间加热回流。
Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。
②强烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。
3%~5%无机酸长时间加热,可使所有α-羟基糖苷键裂解生成单糖、脱水苷元。
2)酶催化水解:在含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,在35~37℃的条件下能水解糖链末端的葡萄糖,生成次生苷。如将去乙酰毛花苷C(西地兰)经酶解可以得到地高辛。
3.强心苷的检识
(1)强心苷因有甾体母核可发生:①醋酐浓硫酸反应;②三氯醋酸反应;③三氯化锑反应。
(2)不饱和五元内酯环呈色反应[亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应]:若反应呈深红色并逐渐褪去,表示可能存在甲型强心苷。
(3)2-去氧糖的鉴别反应[三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应]:如有2-去氧糖存在,冰醋酸层逐渐为蓝色,界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。
4.典型化合物及生物活性
(1)洋地黄毒苷亲脂性强,多口服用于慢性病例。
(2)异羟基洋地黄毒苷(地高辛)在C-12位引入羟基,亲脂性降低,可制成注射液用于急性病例。
(3)去乙酰毛花苷适于注射,作用与地高辛相似,毒性小,安全性大,为一种速效强心苷。
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